出生贵族的丘吉尔年轻时其实从未想过要画画,只是到了1915年他41岁那年,一次偶然的事件才促使他和画画结了缘。

那年,丘吉尔的政治生涯遭受了一次大挫折,他深深地卷入其中的那场大选,并以惨败告终。之后,政坛失意的丘吉尔在他新租的Hoef庄园里漫步,看到弟妹高妮在对景写生。高妮把她儿子的水彩盒送给了丘吉尔,鼓励丘吉尔试试以画画来消遣,排解失落

丘吉尔正经的启蒙老师是他在伦敦的邻居,爱尔兰著名画家JohnLavery爵士。有这样的老师启蒙,果然让丘吉尔一开始就出手不凡。

从那时起,绘画成了丘吉尔生活的一个组成部分,离家出访时也很少有不带画具的。